В 1641 году Чериков получил Магдебургское право и древнейший герб. Согласно привилегии 1641 г. каждую неделю в городе должен был действовать рынок, а два раза в год в течение недели проводится ярмарки: Троицкая и Покровская. В 1648 г. в Черикове проходило антифеодальное восстание.

Большой урон был нанесен городу в войну России с Речью Посполитой в 1654 -1667 годах. Сейм Речи Посполитой в 1659 г. дал казацкому полковнику, Ивану Нечаю, привилегию на пожизненное владение Чериковом. Во время Северной войны в 1708 г. шведский король Карл XII выступил из Могилева в сторону Черикова, чтобы переправиться через реку Сож и двигаться на Украину. Город был захвачен и разграблен.

В 1785 г. в Черикове проживал 1631 чел. В 1786 в городе был основан винокуренный завод. В 1787 г. город посетила Екатерина Вторая. В 1787 г. Могилевский губернский архитектор Виссариан Павлович Павлов спроектировал «корпус для городничего и казначея».

В 1790 г. в городе был построен на средства Володковича католический костел, на средства католиков открыто и содержалось одноклассное мужское приходское училище.

После первого раздела Речи Посполитой Чериков становится уездным городом, а в 1773 поветовым городом Мстиславской провинции в составе Могилевской губернии. Начиная с 1820 г. в Черикове начинается сооружение мостов, укрепляются берега оврагов, на пустующем пространстве торгово-административной площади запланирован бульвар.

На рубеже XIX – XX веков на Чериковщине развернулось книгопечатание. В Могилевской губернии Чериков стал четвертым по количеству изданных книг
– 16. К концу XIX века про Магдебургское право чериковляне уже позабыли. С 1875 г. управляла городская дума. Думу избирали на четыре года жители,
платившие городские налоги.

В годы русской революции 1905-1907 гг. устраивались забастовки рабочих и крестьянские волнения. В апреле 1917 г. в Черикове был создан Совет солдатских и офицерских депутатов. В сентябре 1917 рабочие и служащие образовались в профсоюз. Летом 1918 г. в Чериковском уезде развернулась острая борьба между большевиками и левыми эсерами.

17 июля 1924 года был образован Чериковский район.

В период Великой Отечественной войны территория Чериковского района с первых дней войны вошла в прифронтовую зону. В сентябре 1943 года в районе действовало 27 комсомольско-молодежных организаций. Чериковский район освобождали войска Западного и Брянского фронтов в ходе Смоленско – Рославльской и Брянской наступательной операции. Город Чериков освобожден 1 октября 1943 года частями 413 –й Дальневосточной стрелковой дивизии (командир – полковник И.С. Хохлов) 50-й армии Брянского фронта во взаимодействии с 15-м и 720-м партизанскими отрядами, а также частью сил партизанского полка «Тринадцать». В освобождении территории Чериковского района от гитлеровцев также приняли участие воины 283-й, 324-й 385-й
стрелковой дивизий.

К 1950 году экономика района, социально-культурная сфера были не только восстановлены, но и был превзойден довоенный уровень. По улице К.Маркса на месте бывшей базарной площади разбит новый декоративный парк. В 1959 году построено здание школы – интерната. В 1960 году возвели новый железобетонный мост на шоссе Чериков – Краснополье. Современную основу города составляют магистральные улицы Ленинская, Комсомольская, Рокоссовского. В 2000-х годах в центре города по улице Болдина построено здание фонда социальной защиты, здание районного суда. На улицах Калинина и Рокоссовского жилые 5-ти этажные дома. После 2010 года интенсивно велось строительство жилищного фонда, построен магазин «Родны кут» Чериковского Райпо. В декабре 2015г. введено в эксплуатацию здание районного Дома культуры по ул. Краснореволюционной, в котором разместились также центральная районная библиотека. В настоящее время интенсивно ведется строительство жилищного фонда, возведен новый мост через реку Сож. Большое внимание уделяется развитию агропромышленного комплекса и благоустройству инфраструктура.